Enantiodiscriminação por RMN/MAD usando fase cromatográfica quiral

Resumo

A crescente demanda por compostos enantiomericamente puros em vários campos da química, biologia, ciência dos materiais e, principalmente na indústria farmacêutica tem evidenciado a falta de uma técnica simples, fácil de usar, econômica e confiável para analisar tais compostos. A cromatografia gasosa (GC) e a cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) são os métodos mais utilizados pela indústria farmacêutica para análise da enantiopureza e enantiodiscriminação. No entanto, esses métodos têm desvantagens significativas, por exemplo, eles exigem uma amostra padrão específica e normalmente um método otimizado para cada tipo de molécula quiral. A RMN demonstrou ser uma ferramenta confiável para determinar a configuração e a composição enantiomérica. O método de RMN escolhido é o MAD (Matriz assistida por DOSY- Espectroscopia Ordenada por Difusão), no qual a enantiodiscriminação é realizada pela simples adição de uma espécie e um agente complexante para modular as propriedades de difusão. No entanto, essa abordagem ainda está em desenvolvimento e esforços significativos precisam ser feitos para aprimorar o método para que sua utilização se tornar rotineira. Embora o uso de suporte cromatográfico tenha sido relatado em experimentos MAD, a investigação de suporte quiral foi completamente negligenciada. O foco da proposta de pós-doutorado é explorar fases estacionárias quirais cromatográficas no RMN MAD para analisar enantiômeros e avaliar a força de interação dos enantiômeros com o material cromatográfico.