An improved method for the regioselective synthesis of highly substituted quinolines from Morita-Baylis-Hillman adducts

Autor(es)

Zeoly, Lucas A. ^[1] ; Barcelos, Rosimeire C. ^[1] ; Rodrigues, Jr., Manoel T. ^[1] ; Gomes, Ralph C. ^[1] ; Coelho, Fernando ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Lab Synth Nat Prod & Drugs, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 56, n. 22, p. 2871-2874, MAY 27 2015.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

The synthesis of highly substituted quinolines was accomplished through a Heck reaction of substituted iodoanilines with Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts employing Najera N-oxime derived palladacycle as catalyst. The reaction is completely regioselective and gives the products with good to excellent yields (up to 89%) with low catalyst loading and TONs of up to 89. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 12/24783-1 - Morita-Baylis-Hillman em química medicinal: síntese e avaliação biológica neuroprotetora, antimicrobiana e antitumoral de novos heterociclos, oximas e nitronas
• Beneficiário: Rosimeire Coura Barcelos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado