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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Catalyst-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Aryl Thiols. A Direct Preparation of beta-Keto Thioethers

Texto completo
Autor(es):
Dias, Rafael M. P. [1] ; Burtoloso, Antonio C. B. [1]
Número total de Autores: 2
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 18, n. 12, p. 3034-3037, JUN 17 2016.
Citações Web of Science: 31
Resumo

Insertion of sulfoxonium ylides into the S-H bond of aryl thiols without the need for a catalyst is demonstrated, furnishing beta-keto thioethers in excellent yield in most cases. The method overcomes traditional syntheses that employ metal catalysts in combination with diazo compounds or toxic and hard-prepared haloketones. The experimental setup consists of mixing the reagents in acetonitrile at room temperature. Additional experimental as well as kinetic isotopic effect studies give some insight into the mechanism of this reaction. (AU)

Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Carlos Alberto Montanari
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/25504-1 - Desenvolvimento de novas metodologias para a-funcionalização assimétrica de compostos carbonílicos utilizando catalisadores quirais
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular