Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl

Autor(es)

Bozzini, Leandro A. ^[1] ; Batista, Joao H. C. ^[1] ; de Mello, Murilo B. M. ^[1] ; Vessecchi, Ricardo ^[2] ; Clososki, Giuliano C. ^{[2, 1]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Farmaceut Ribeirao Preto, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Av Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, Av Bandeirantes 3900, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 58, n. 44, p. 4186-4190, NOV 1 2017.
• Citações Web of Science: 9

Resumo

Metalated phenyl-2-oxazolines bearing cyano groups can be selectively obtained through the reaction of TMPMgCl center dot LiCl with the appropriate substrate. Subsequent reaction with different electrophiles furnished the functionalized derivatives in good yields. Density functional theory (DFT) calculations were performed to evaluate the influence of the ring substituents on the acidity of the aromatic hydrogens. Application to the synthesis of novel functionalized phthalides illustrates the great potential of the methodology to the synthesis of bioactive compounds. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 15/12811-9 - Funcionalização dirigida de arenos e heteroarenos visando a síntese de substâncias de interesse medicinal
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 11/12589-3 - Aplicação de Novos Reagentes Organometálicos na Síntese de Moléculas Bioativas.
• Beneficiário: João Henrique Carvalho Batista
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
• Beneficiário: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular