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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Fragmentation of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry

Texto completo
Autor(es):
Dias, Herbert J. [1] ; Vieira, Tatiana M. [1] ; Crevelin, Eduardo J. [1] ; Donate, Paulo M. [1] ; Vessecchi, Ricardo [1] ; Crotti, Antonio E. M. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Dept Quim, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Av Bandeirantes 3900, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Mass Spectrometry; v. 52, n. 12, p. 809-816, DEC 2017.
Citações Web of Science: 6
Resumo

We investigated the gas-phase fragmentation reactions of a series of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). The most intense fragment ions were the acylium ions m/z 105 and {[}M+H-C6H6](+), which originated directly from the precursor ion as a result of 2 competitive hydrogen rearrangements. Eliminations of CO and CO2 from {[}M+H-C6H6](+) were also common fragmentation processes to all the analyzed compounds. In addition, eliminations of the radicals center dot Br and center dot Cl were diagnostic for halogen atoms at aromatic ring A, whereas eliminations of center dot CH3 and CH2O were useful to identify the methoxyl group attached to this same ring. We used thermochemical data, obtained at the B3LYP/6-31+G(d) level of theory, to rationalize the fragmentation pathways and to elucidate the formation of E, which involved simultaneous elimination of 2 CO molecules from B. (AU)

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Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/20094-0 - Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial
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Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 14/50299-5 - EMU - espectrômetro de massas modelo Amazon speed com fonte ESI e duplo funil de íons, analisador tipo íon TRAP
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Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários