Multicomponent reactions mediated by NbCl5 for the synthesis of phthalonitrile-quinoline dyads: Methodology, scope, mechanistic insights and applications in phthalocyanine synthesis

Autor(es)

Bartolomeu, Aloisio de A. ^[1] ; Brocksom, Timothy J. ^[1] ; da Silva Filho, Luiz C. ^[2] ; de Oliveira, Kleber T. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Fed Univ Sao Carlos UFSCar, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Sab Paulo State Univ UNESP, Sch Sci, Dept Chem, BR-17033360 Bauru, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: DYES AND PIGMENTS; v. 151, p. 391-402, APR 2018.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

Herein, we demonstrate the efficiency of NbCl5 to promote a multicomponent reaction (MCR) for the synthesis of a library of phthalonitrile-quinoline dyads, which are very useful and new functionalized building blocks for phthalocyanine (PC) synthesis. Experimental mechanistic insights on the key MCR process are described, using a deuterated reagent, clearly showing the pericyclic nature of a hetero-Diels-Alder reaction. Examples of phthalocyanine (PC) syntheses were performed in order to demonstrate the versatility of the phthalonitrile-quinoline dyads. Preliminary photophysical measurements show that our phthalonitrile library is very promising for the production of new molecular scaffolds of PC derivatives with potential applications. (AU)

• Processo FAPESP: 14/24506-3 - Síntese de derivados ftalocianínicos e porfirínicos de alta conjugação: estratégias envolvendo RMCs e reações de Diels-Alder
• Beneficiário: Aloisio de Andrade Bartolomeu
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 11/13993-2 - Metodologias para a síntese de terpenos bioativos
• Beneficiário: Timothy John Brocksom
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
• Beneficiário: Vanderlei Salvador Bagnato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 15/21110-4 - Explorando Reações Fotocatalisadas em Condições de Fluxo Contínuo pelo uso de Sistemas Porfirinóides: (C-FlowPhotoChem)
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular