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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Solvent-dependent inversion of circular dichroism signal in naproxen: An unusual effect!

Texto completo
Autor(es):
Ximenes, Valdecir Farias [1] ; Morgon, Nelson Henrique [2] ; de Souza, Aguinaldo Robinson [1]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Sao Paulo State Univ, Sch Sci, Dept Chem, BR-17033360 Sao Paulo - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Dept Phys Chem, Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHIRALITY; v. 30, n. 9, p. 1049-1053, SEP 2018.
Citações Web of Science: 0
Resumo

The electronic circular dichroism (ECD) spectra of naproxen enantiomers were studied as a function of solvents using experimental (circular dichroism) and theoretical (time-dependent density functional theory) approaches. The (R)- and (S)-naproxen enantiomers presented an unusual inversion in their ECD signals in the presence of ethanol and water when compared with polar aprotic solvents such as acetonitrile. From a practical point of view, these findings deserve great attention because these solvents are widely used for high-performance liquid chromatography analysis in quality control of chiral pharmaceutical drugs. This is particularly relevant to naproxen because the (S)-naproxen has anti-inflammatory properties, whereas (R)-naproxen is hepatotoxic. A time-dependent density functional theory computer simulation was conducted to investigate the signal inversion using the solvation model based on density, a reparameterization of polarized continuum model. Electronic circular dichroism signals of conformers were calculated by computer simulation and their contribution to the combined spectra obtained according to Boltzmann weighting. It was found that the experimentally observed ECD signal inversion can be associated with the minor or major contribution of different conformers of naproxen. (AU)

Processo FAPESP: 14/50926-0 - INCT 2014: biodiversidade e produtos naturais
Beneficiário:Vanderlan da Silva Bolzani
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 15/22338-9 - Estudo da interação entre fármacos e a albumina do soro humano (HSA) baseado em simulação computacional, DFT e TDDFT, experimentos de dicroísmo circular eletrônico, ECD, e determinação da constante de ligação
Beneficiário:Aguinaldo Robinson de Souza
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 16/20549-5 - Desenvolvimento e aplicação de sondas fluorescentes e baseadas em dicroísmo circular para estudos de interação de ligantes com proteínas, caracterização de proteínas amiloides e determinação de atividade enzimática
Beneficiário:Valdecir Farias Ximenes
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular