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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity

Texto completo
Autor(es):
Kim, Seung Wook [1] ; Wurm, Thomas [1] ; Brito, Gilmar A. [1] ; Jung, Woo-Ok [1] ; Zbieg, Jason R. [2] ; Stivala, Craig E. [2] ; Krische, Michael J. [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Texas Austin, Dept Chem, Austin, TX 78712 - USA
[2] Genentech Inc, Discovery Chem, 1 DNA Way, San Francisco, CA 94080 - USA
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of the American Chemical Society; v. 140, n. 29, p. 9087-9090, JUL 25 2018.
Citações Web of Science: 9
Resumo

In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting proto-demetalation mediated by amine. (AU)

Processo FAPESP: 17/00734-5 - Síntese catalítica de policetídios II via formação de ligação C-C mediada por hidrogênio
Beneficiário:Gilmar Araujo Brito Junior
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado