Busca avançada
Ano de início
Entree
(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

A new approach for the total synthesis of spilanthol and analogue with improved anesthetic activity

Texto completo
Autor(es):
Alonso, Isabella G. [1] ; Yamane, Lais T. [2] ; de Freitas-Blanco, Veronica S. [2] ; Novaes, Luiz F. T. [1] ; Franz-Montan, Michelle [3] ; de Paula, Eneida [4] ; Rodrigues, Marili V. N. [2] ; Rodrigues, Rodney A. F. [2] ; Pastre, Julio C. [1]
Número total de Autores: 9
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, POB 6154, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Chem Biol & Agr Res Ctr CPQBA, BR-13148218 Campinas, SP - Brazil
[3] Univ Estadual Campinas, Piracicaba Dent Sch, BR-13414903 Piracicaba, SP - Brazil
[4] Univ Estadual Campinas, Inst Biol, BR-13083862 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron; v. 74, n. 38, p. 5192-5199, SEP 20 2018.
Citações Web of Science: 0
Resumo

A 5-step synthesis of spilanthol (affinin) is reported, where the route features complete control of alkene geometry during the assembling of the double bonds, with the use of a Sonogashira cross-coupling reaction, a Z-selective alkyne semi-reduction and a HWE olefination reaction as the key steps. A simplified analogue was also prepared in 4 steps. Both compounds were found to permeate dermatomed pig ear skin through an in vitro Franz-type diffusion cell. The simplified analogue presented a superior anesthetic effect in vivo, using the tail flick model, when compared to spilanthol and to the commercial standard EMLA (R). These results suggest that both spilanthol and its analogue could be useful as a topical anesthetic in clinical practice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

Processo FAPESP: 15/08199-6 - Aplicação de Dioxiranos em fluxo contínuo, síntese da Actinoranona e fragmento decalina da Azadiractina
Beneficiário:Luiz Fernando Toneto Novaes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/06461-2 - Extração de espilantol no contexto da química verde e sua aplicação no tratamento da mucosite oral
Beneficiário:Verônica Santana de Freitas Blanco
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 14/16186-9 - Desenvolvimento e avaliação de formulações tópicas contendo espilantol para uso no tratamento da mucosite oral
Beneficiário:Rodney Alexandre Ferreira Rodrigues
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores