Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones

Autor(es)

Amarante, Giovanni W. ^[4]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Juiz de Fora, Dept Chem, BR-36036900 Juiz De Fora, MG - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 83, n. 18, p. 11399-11406, SEP 21 2018.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism may proceed through a rare diazo carbonyl activation by an ammonium salt derivative. (AU)

• Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Carlos Alberto Montanari
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático