Combination of Sonogashira coupling and 5-endo-dig cyclization for the synthesis of 2,6-disubstituted-5-azaindoles

Autor(es)

Balfour, Michael N. ^[1] ; Zukerman-Schpector, Julio ^[2] ; Davila Rodriguez, Maria Jose ^[2] ; Reis, Joel Savi ^[1] ; Esteves, Carlos Henrique A. ^[1] ; Stefani, Helio A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Dept Farm, Fac Ciencias Farmaceut, Ave Prof Lineu Prestes 580, Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, Lab Cristalog Estereodinam & Modelagem Mol, Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Synthetic Communications; v. 49, n. 3, p. 351-358, FEB 1 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The synthesis of a library of 2,6-disubstituted-azaindoles relying on Sonogashira cross-coupling and intramolecular cyclization is described. Eleven examples of 6-alkynyl derivatives and three examples of 3-bromo-5-azaindoles are reported. One of the 3-bromo-5-azaindoles was also further functionalized with two different aryl trifluoroborate salts via Suzuki-Miyaura coupling reaction. {[}GRAPHICS] . (AU)

• Processo FAPESP: 14/19221-0 - Síntese de bibliotecas para uso em testes biológicos da Doença de Chagas
• Beneficiário: Michael Nils Balfour
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 16/02392-1 - 2-Ariloxazolinas: Síntese, Atividade Biológica, Fluorescência
• Beneficiário: Joel Savi dos Reis
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/24821-4 - Reações de Acoplamento Carbonilativo e Cicloadição [2+2] Intramolecular Empregando D-Glucal
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular