Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides

Autor(es)

Ahmad, Anees ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

The short and stereoselective syntheses of diterpenes (+/-)-brussonol and (+/-)-komaroviquinone, via a Ni-catalyzed epoxide ring-opening approach in the presence of aryl halides, is described. Key steps involve the effective preparation of a challenging hemiacetal intermediate in a single operation, followed by a highly efficient BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Craft alkylation, to construct the tricyclic skeleton of these diterpenes. The synthetic approach might offer a unified route for the synthesis of several natural products containing icetexane motifs. (AU)

• Processo FAPESP: 15/20084-0 - Síntese Total do (-)-Brussonol, da (+)-Komaroviquinona e de seus Análogos visando potenciais candidatos com atividade tripanocida
• Beneficiário: Anees Ahmad
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Carlos Alberto Montanari
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático