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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides

Texto completo
Autor(es):
Ahmad, Anees [1] ; Burtoloso, Antonio C. B. [1]
Número total de Autores: 2
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019.
Citações Web of Science: 1
Resumo

The short and stereoselective syntheses of diterpenes (+/-)-brussonol and (+/-)-komaroviquinone, via a Ni-catalyzed epoxide ring-opening approach in the presence of aryl halides, is described. Key steps involve the effective preparation of a challenging hemiacetal intermediate in a single operation, followed by a highly efficient BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Craft alkylation, to construct the tricyclic skeleton of these diterpenes. The synthetic approach might offer a unified route for the synthesis of several natural products containing icetexane motifs. (AU)

Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Carlos Alberto Montanari
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 15/20084-0 - Síntese total do (-)-Brussonol, da (+)-komaroviquinona e de seus análogos visando potenciais candidatos com atividade tripanocida
Beneficiário:Anees Ahmad
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular