Iron (III)-Promoted Synthesis of Substituted 4H-Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization

Autor(es)

de Oliveira, Isadora M. ^[1] ; Esteves, C. Henrique A. ^[2] ; Darbem, Mariana P. ^[2] ; Pimenta, Daniel C. ^[3] ; Zukerman-Schpector, Julio ^[4] ; Ferreira, Antonio G. ^[4] ; Stefani, Helio A. ^[2] ; Manarin, Flavia ^[5]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Inst Butantan, Sao Paulo, SP - Brazil

^[4] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, Sao Carlos, SP - Brazil

^[5] Univ Estadual Oeste Parana, CECE, Toledo, PR - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 361, n. 13, p. 3163-3172, JUL 2 2019.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

The iron(III)-promoted synthesis of densely-substituted 4H-chalcogenchromene from organochalcogen propargylamines in the presence of diaryl dichalcogenides is reported. Subsequent C2-functionalization with electrophiles and potassium trifluoroborate salts via Suzuki-Miyaura coupling reaction are also presented. A plausible mechanism based on HRMS experiments is proposed and discussed. (AU)

• Processo FAPESP: 17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/24821-4 - Reações de Acoplamento Carbonilativo e Cicloadição [2+2] Intramolecular Empregando D-Glucal
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 16/04289-3 - Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes
• Beneficiário: Isadora Maria de Oliveira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 16/24396-9 - 2-Ariloxazolinas triazólicas: síntese de pequenas bibliotecas, atividade biológica, fluorescência e ligantes
• Beneficiário: Mariana Pompilio Darbem Rocha
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado