Synthesis, crystallographic studies, molecular modeling and in vitro biological studies of silver(I) complexes with aminoadamantane ligands

Autor(es)

dos Santos Pereira, Anna Karla ^[1] ; Nakahata, Douglas Hideki ^[1] ; Manzano, Carlos Marrote ^[1] ; Simoni, Deborah de Alencar ^[1] ; Pereira, Douglas Henrique ^[2] ; Lustri, Wilton Rogerio ^[3] ; Barboza Formiga, Andre Luiz ^[1] ; Corbi, Pedro Paulo ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Fed Univ Tocantins, Chem Coll, Campus Gurupi, POB 66, BR-77402970 Gurupi - Brazil

^[3] Univ Araraquara, UNIARA, Dept Biol & Hlth Sci, BR-14801320 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Polyhedron; v. 173, NOV 15 2019.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

Silver(I) complexes with amantadine (atd) and memantine (mtn) were synthesized and characterized. Elemental, thermogravimetric and mass spectrometric analyses indicated a 1:2 metal/ligand ratio, with the molecular composition AgC20H34N2 center dot NO3 for Ag-atd and AgC24H42N2 center dot NO3 center dot H2O for Ag-mtn. The crystal structures of the silver(I) complexes were determined by single crystal X-ray diffractometric studies and show the coordination of amantadine and memantine to the Ag(I) ion by the nitrogen atom of the NH2 group. The spectral analysis by infrared and H-1, C-13 and [N-15, H-1] nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopies confirmed the coordination sites of the ligands to the silver ions. Computational studies revealed modes of vibration and bond lengths similar to those found experimentally. The in vitro antibacterial activity assays showed that amantadine is not active over the tested strains while memantine showed a low activity against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. On the other hand, the complexes had a pronounced antibacterial activity over the same strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the micromolar range. Biophysical assays based on fluorescence spectroscopy indicated that the silver(I) complexes interact weakly with bovine serum albumin, while agarose gel electrophoresis and competitive binding experiments revealed that the compounds interact with DNA by non-covalent interactions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 15/20882-3 - Complexos metálicos com sulfametoxidiazina e sulfadimetoxina: síntese, caracterização e aplicações como agentes antimicrobianos para uso tópico
• Beneficiário: Douglas Hideki Nakahata
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/50906-9 - INCT 2014: em Materiais Complexos Funcionais (INOMAT)
• Beneficiário: Fernando Galembeck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 18/12062-4 - Síntese, caracterização e estudos de interação com biomoléculas de complexos metálicos contendo ligantes biologicamente ativos: uma estratégia na preparação de novos agentes com atividades antibacterianas e antivirais
• Beneficiário: Pedro Paulo Corbi
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/22127-2 - Desenvolvimento de novos materiais estratégicos para dispositivos analíticos integrados
• Beneficiário: Lauro Tatsuo Kubota
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 17/25995-6 - Novos complexos metálicos de Ag(I), Pd(II) e Pt(II) com ligantes utilizados no tratamento da Tuberculose: síntese e avaliação in vitro das atividades antimicrobiana e antiproliferativa
• Beneficiário: Carlos Marrote Manzano
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/12590-0 - Síntese de complexos metálicos com ligantes bioativos N,N ou N,O-coordenantes para utilização em dispositivos de liberação sustentada baseados em celulose bacteriana
• Beneficiário: Wilton Rogério Lustri
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular