Palladium-Catalyzed Thio- and Selenocarbonylation of 2-Iodoglycals

Autor(es)

Darbem, Mariana P. ^[1] ; Esteves, Henrique A. ^[1] ; de Oliveira, Isadora M. ^[2] ; Pimenta, Daniel C. ^[3] ; Stefani, Helio A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Inst Butantan, Av Vital Brasil 1500, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMCATCHEM; v. 12, n. 2 NOV 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The carbonylative cross-coupling reactions of 2-iodoglycals with thiols and selenols in the presence of molybdenum hexacarbonyl as a solid source of carbon monoxide is described. This methodology permitted the synthesis of 29 C2-glycosides bearing thioester and selenoester functionalities in moderate to excellent yields and high functional group tolerance. Moreover, this communication describes the first catalytic carbonylative coupling reaction of selenols with a carbon electrophile. (AU)

• Processo FAPESP: 16/24396-9 - 2-Ariloxazolinas triazólicas: síntese de pequenas bibliotecas, atividade biológica, fluorescência e ligantes
• Beneficiário: Mariana Pompilio Darbem Rocha
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 16/04289-3 - Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes
• Beneficiário: Isadora Maria de Oliveira
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/24821-4 - Reações de acoplamento carbonilativo e cicloadição [2+2] intramolecular empregando D-Glucal
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular