Diterpenoids with inhibitory activity of nitrite production from Croton floribundus

Autor(es)

Queiroz, Suzana Aparecida S. ^[1] ; Pinto, Meri Emili F. ^[1] ; Bobey, Antonio F. ^[1] ; Russo, Helena M. ^[1] ; Batista, Andrea N. L. ^[2] ; Batista, Jr., Joao M. ^[3] ; Codo, Ana C. ^[4] ; Medeiros, Alexandra I. ^[4] ; Bolzani, Vanderlan S. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Sao Paulo State Univ, Inst Chem, BR-14800060 Araraquara, SP - Brazil

^[2] Fluminense Fed Univ, Inst Chem, BR-24020141 Niteroi, RJ - Brazil

^[3] Univ Fed Sao Paulo, Inst Sci & Technol, BR-12231280 Sao Jose Dos Campos, SP - Brazil

^[4] Sao Paulo State Univ, Sch Pharmaceut Sci, BR-01049010 Araraquara, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Ethnopharmacology; v. 249, MAR 1 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Ethnopharmacological relevance: Croton floribundus Spreng. (Euphorbiaceae), popularly known as Capixingui, stands out due to its widespread use in traditional medicine to treat wounds, syphilis, hemorrhoids, eye diseases and as a purgative. Aim of the study: To characterize clerodanes diterpenes from C. floribundus and to evaluate the effects of the fraction and diterpenes (1-5) on inhibition of nitrite production. Materials and methods: The hydroethanolic root extract of C. floribundus was fractionated on a solid phase extraction column to obtain the fraction named Fr80%. From this, five compounds were obtained and characterized. The absolute configuration of compound 1 was determined by a combination of electronic and vibrational circular dichroism spectroscopies. Additionally, compounds 1-5 were evaluated for their inhibitory effects on nitrite production induced by lipopolysaccharide (LPS) in RAW 264 macrophage cell. Results: Five clerodane diterpenoids were characterized, and the absolute stereochemistry of 1 was established as 3R,4R,5R,8R,9R,10S,12S. The IC50 values obtained through inhibition of nitrite production were 28.52 +/- 2.21 mu M (1), 40.26 +/- 2.79 mu M (2), 25.47 +/- 2.16 mu M (3), 35.78 +/- 2.93 mu M (4) and 40.58 +/- 4.78 mu M (5). In the tested concentrations, the samples presented low toxicity in macrophages. Conclusions: Four new diterpenes were characterized from C. floribundus, these being croflorins A-D (1-4) and a known halimane (5). These compounds exhibited inhibitory effect on nitrite production. (AU)

• Processo FAPESP: 19/04381-5 - Últimos Avanços em Síntese em Fase-sólida e Novas metodologias de RMN aplicadas aos Ciclotídeos de Plantas Brasileiras
• Beneficiário: Meri Emili Pinto Nascimento
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 17/19870-6 - Efeito da fagocitose de células apoptóticas infectadas na ativação de macrófagos M1/M2
• Beneficiário: Alexandra Ivo de Medeiros
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/18807-9 - Impacto da eferocitose de células apoptóticas infectadas com Streptococcus pneumoniae na reprogramação de macrófagos m2 e linfócitos Th2
• Beneficiário: Ana Campos Codo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 14/50926-0 - INCT 2014: biodiversidade e produtos naturais
• Beneficiário: Vanderlan da Silva Bolzani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 17/17098-4 - Emprego de imageamento MALDI-MSI em tecidos foliares nodulados e não nodulados de Psychotria e Hybanthus: Localização, análise de ciclotídeos e sua relação com bactérias endossimbiontes
• Beneficiário: Meri Emili Pinto Nascimento
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado