Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements

Autor(es)

Capretz-Agy, Andre ^[1] ; Fernandes, Fabio S. ^[1] ; Rodrigues Jr, Manoel T. ; Conti, Caroline ^[2] ; Coelho, Fernando ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Chem Inst, Organ Chem Dept, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Rodrigues Jr, Jr., Manoel T., Univ Estadual Campinas, Chem Inst, Organ Chem Dept, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Synlett; v. 31, n. 6, p. 622-626, APR 1 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

In this communication, we disclosed a new aza-MBH reaction in which traditional nucleophilic partners of these reactions (e.g., acrylates, nitroolefins or enones) were replaced by vinyl-1,2,4-oxadiazoles. Thus, the aza-MBH reaction between 5-aryl-3-vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-sulfonylimines, catalyzed by the mixture DABCO/AcOH, provides a class of new adduct in yields varying from 31% up to 93% in reaction times from 30 minutes to 24 hours. Due to the biological activities and technological applications associated with the 1,2,4-oxadiazole motifs, this new class of heterocycles offers great synthetic and commercial potentiality. (AU)

• Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 16/23005-6 - Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção
• Beneficiário: Fábio de Souza Fernandes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado