Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process

Autor(es)

Paixao, Marcio W. ^[6]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Betim, Hugo L., I, Paixao, Marcio W., Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP, Brazil.Santos, Marilia S., Betim, Hugo L., I, Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 22, n. 11, p. 4266-4271, JUN 5 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

A radical cascade process initiated through visible-light induced thiyl radical coupling with ortho-substituted arylisocianides followed by an intramolecular cyclization and subsequent aromatization to access 2-sulfenylindoles is described. The key thiyl radicals are promptly generated via a hydrogen atom transfer event. The redox-neutral protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. Furthermore, the implementation of a continuous flow variant allows smooth scalability with a short residence time through process intensification. (AU)

• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 17/03120-8 - Reações fotoquímicas aplicadas à síntese de indóis substituídos via reações de inserção de radicais a isonitrilas
• Beneficiário: Marília Simão dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 18/12986-1 - Desenvolvimento de metodologias fotoquímicas e eletroquímicas visando a síntese e modificações de compostos heterocíclicos
• Beneficiário: Camila de Menezes Kisukuri
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos
• Beneficiário: Ricardo Samuel Schwab
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular