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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Use of glycerol, waste glycerol from biodiesel production and other protic solvents in bioactive alpha, beta-unsaturated ketones synthesis

Texto completo
Autor(es):
Torrezan, Guilherme Silva [1] ; Polaquini, Carlos Roberto [1] ; Lima, Marcelo Freitas [1] ; Regasini, Luis Octavio [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Sao Paulo State Univ Unesp, Inst Biosci Humanities & Exact Sci Ibilce, BR-15054000 Sao Jose Do Rio Preto, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: SUSTAINABLE CHEMISTRY AND PHARMACY; v. 16, JUN 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Glycerol is the main co -product from biodiesel production and has been recognized as a sustainable solvent. Herein, we used glycerol and waste glycerol in synthesis of two bioactive ?, ?-unsaturated ketones ( E,E )-1,5- diphenylpenta-2,4-dien-1-one ( 1 ) and ( E,E )-2,6-dibenzylidenecyclohexanone ( 2 ), using aldol mono- and di - condensation reactions, respectively. Crude yield values were calculated from product mass after precipitation and drying. Purity was measured by High Performance Liquid Chromatography with Photodiode Array (HPLC- PAD) using analytical curves and reference compounds. Glycerol and waste glycerol were able to furnish 1 and 2 in higher crude yields and HPLC-PAD purities values than other protic solvents (ethanol, methanol, PEG -400 and water). In order to investigate reasons of glycerol efficiency when compared to water efficiency, we performed computational calculations using Density Functional Theory (DFT). Theoretical predictions confirmed the E1cB mechanism, as well as favourable energy barrier using glycerol in comparison to water, corroborating their sustainable properties. In addition, waste glycerol from corn and sunflower oil transesterifications were used in the synthesis of 1 and 2 for four recycles, displaying good crude yields and HPLC-purities. (AU)

Processo FAPESP: 18/15083-2 - Síntese e Avaliação Biológica de Isobavachalcona (IBC) e Análogos como Potenciais Agentes contra a Tuberculose
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Processo FAPESP: 09/53989-4 - EMU: aquisição de espectrômetro de ressonância magnética nuclear para estudos de biomoléculas
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Processo FAPESP: 14/50926-0 - INCT 2014: biodiversidade e produtos naturais
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Beneficiário:Luis Octávio Regasini
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