Metal-Free Photoinduced Hydroalkylation Cascade Enabled by an Electron-Donor-Acceptor Complex

Autor(es)

Correia, Jose Tiago M. ^[1] ; da Silva, Gustavo Piva ^[1] ; Kisukuri, Camila M. ^[1] ; Andre, Elias ^[1] ; Pires, Bruno ^[1] ; Carneiro, Pablo S. ^[1] ; Paixao, Marcio W. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 85, n. 15, p. 9820-9834, AUG 7 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

A metal- and photocatalyst-free photoinduced radical cascade hydroalkylation of 1,7-enynes has been disclosed. The process is triggered by a single electron transfer (SET) event involving a photoexcited electron-donor-acceptor complex between an NHPI ester and a Hantzsch ester, which decomposes to afford a tertiary radical that is readily trapped by the enyne. The method provides an operationally simple, robust, and step-economical approach toward the construction of diversely functionalized dihydroquinolinones bearing quaternary centers. A sequential one-pot hydroalkylation-isomerization approach is also offered, giving access to a family of quinolinones. A wide substrate scope and high functional group tolerance were observed in both approaches. (AU)

• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos
• Beneficiário: Ricardo Samuel Schwab
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 18/12986-1 - Desenvolvimento de metodologias fotoquímicas e eletroquímicas visando a síntese e modificações de compostos heterocíclicos
• Beneficiário: Camila de Menezes Kisukuri
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado