Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of N-Alkyl-N-(2-(1-arylvinyl)aryl)cinnamamides

Autor(es)

de Souza, Wanderson C. ^[1] ; Matsuo, Bianca T. ^[1] ; Matos, Priscilla M. ^[1] ; Correia, Jose Tiago M. ^[1] ; Santos, Marilia S. ^{[2, 1]} ; Koenig, Burkhard ^[2] ; Paixao, Marcio W. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Fed Univ Sao Carlos UFSCar, Ctr Excellence Res Sustainable Chem, Dept Chem, CERSusChem, Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Regensburg, Inst Organ Chem, Univ Str 31, D-93053 Regensburg - Germany

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 27, n. 11 JAN 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

N-Alkyl-N-(2-(1-arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular {[}2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and synthesis of a variety of tetrahydrocyclobuta{[}c]quinolin-3(1H)-ones, in yields ranging between 20-99 %, and with excellent regio- and diastereoselectivity. Moreover, it was demonstrated that the intramolecular {[}2+2]-cycloaddition of 1,7-enynes-after fragmentation of the cyclobutane ring-leads to enyne-metathesis-like products. (AU)

• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos
• Beneficiário: Ricardo Samuel Schwab
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 20/00556-2 - Investigação da formação de ligações S-C usando fotoquímica
• Beneficiário: Priscilla Mendonça Matos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado