Cooperative copper-squaramide catalysis for the enantioselective N-H insertion reaction with sulfoxonium ylides

Autor(es)

Furniel, Lucas G. ^[1] ; Echemendia, Radell ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Sao Carlos Inst Chem, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMICAL SCIENCE; v. 12, n. 21, p. 7453-7459, JUN 7 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The first examples of a highly efficient and enantioselective carbene-mediated insertion reaction, from a sulfur ylide, are described. By way of a catalytic asymmetric insertion reaction into N-H bonds from carbonyl sulfoxonium ylides and anilines, using a copper-bifunctional squaramide cooperative catalysis approach, thirty-seven alpha-arylglycine esters were synthesized in enantiomeric ratios up to 92 : 8 (99 : 1 after a single recrystallization) and reaction yields ranging between 49-96%. Furthermore, the protocol benefits from quick reaction times and is conducted in a straightforward manner. (AU)

• Processo FAPESP: 18/17800-3 - Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos
• Beneficiário: Lucas Giani Furniel
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado