nantioselective Indole Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylide

Autor(es)

Leveille, Alexandria N. ^[1] ; Echemendia, Radell ^[2] ; Mattson, Anita E. ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Worcester Polytech Inst, Dept Chem & Biochem, Worcester, MA 01609 - USA

^[2] Univ Sao Paulo, Inst Chem Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 23, n. 24, p. 9446-9450, DEC 17 2021.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

The first example of organocatalytic enantioselective C-H insertion reactions of indoles and sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of phosphoric acid catalysis, levels of enantiocontrol in the range of 20-93% ee and moderate yields (up to 50%) were achieved for 29 examples in formal C-H insertion reactions of free indoles and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides. No nitrogen protection on the indole is necessary. (AU)

• Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado