Bronsted-acid-catalyzed selective Friedel-Crafts monoalkylation of isatins with indolizines in water

Autor(es)

Guidotti, Bruno Boni ; da Silva, Thiago Sabino ; Menezes Correia, Jose Tiago ; Coelho, Fernando

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 18, n. 37, p. 6-pg., 2020-10-07.

Resumo

The controlled mono-addition of indolizines to isatins under very mild conditions is described. The reaction occurs in water using diphenylphosphate as the catalyst, which is dramatically accelerated by surfactant addition. 3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole scaffolds were synthesized in up to >99% yield. Notably, in organic solvents only bis-addition products were observed. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular