Versatile Metal-Free Arylation of BODIPY and Bis(BF₂) Chromophores by Using Arylazosulfones in a Sunflow System

Autor(es)

de Melo, Shaiani Maria Gil ; dos Santos, Thiago ; Silva, Daniel Gedder ; Martins, Yugo Araujo ; Eckhardt, Paul ; Lopez, Renata Fonseca Vianna ; Opatz, Till ; Protti, Stefano ; da Silva Emery, Flavio

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 30, n. 61, p. 9-pg., 2024-10-04.

Resumo

BODIPYs have a well-established role in biological sciences as chemosensors and versatile biological markers due to their chemical reactivity, which allows for fine-tuning of their photophysical characteristics. In this work, we combined the unique reactivity of arylazo sulfones with the advantages of a "sunflow" reactor to develop a fast, efficient, and versatile method for the photochemical arylation of BODIPYs and other chromophores. This approach resulted in red-shifted emitting fluorophores due to extended electronic delocalization at the 3- and 5-positions of the BODIPY core. This method represents an advantageous approach for BODIPY functionalization compared to existing strategies. (AU)

• Processo FAPESP: 17/22001-0 - Síntese e avaliação de novos compostos heterociclos como potenciais agentes tripanossomicidas
• Beneficiário: Daniel Gedder Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 22/03521-0 - Investigação de métodos físicos associados à sistemas de liberação de fármacos na resposta imune e antimicrobiana local
• Beneficiário: Renata Fonseca Vianna Lopez
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/11899-0 - Desenvolvimento de uma nova série de compostos heterociclos potentes e seletivos como agentes anti-infecciosos
• Beneficiário: Daniel Gedder Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/21146-4 - Explorando a química heterocíclica e a epigenética para o desenvolvimento de compostos de interesse químico medicinal
• Beneficiário: Flavio da Silva Emery
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular