One-pot synthesis of γ-lactams from ketoaziridines

Autor(es)

Martelli, Lorena S. R. ; da Silva, Otavio A. M. ; Zukerman-Schpector, Julio ; Correa, Arlene G.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 21, n. 46, p. 5-pg., 2023-11-09.

Resumo

The remarkable biological activities of gamma-lactams have stimulated the search for efficient synthetic methods to achieve these scaffolds. In this work, we have developed a simple one-pot diastereoselective synthesis of new gamma-lactams from ketoaziridines with moderate to good yields via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, followed by an intramolecular ester-aziridine cyclization and its opening in situ. Preliminary efforts towards an enantioselective version of this method are also reported. New gamma-lactams were obtained in a one-pot procedure from ketoaziridines in moderate to good overall yields. (AU)

• Processo FAPESP: 18/23761-0 - Síntese estereosseletiva de heterociclos a partir de abertura de epóxidos ou azidirinas quirais
• Beneficiário: Lorena Suelen Ribeiro Martelli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 14/50918-7 - INCT 2014: para o Controle Biorracional de Insetos Pragas e Fitopatógenos
• Beneficiário: Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia