Schistosomicidal and trypanocidal structure-activity relationships for (+/-)-licarin A and its (-)- and (+)-enantiomers

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Pereira, A. C. ^[1] ; Magalhaes, L. G. ^[1] ; Goncalves, U. O. ^[1] ; Luz, P. P. ^[1] ; Moraes, A. C. G. ^[1] ; Rodrigues, V. ^[2] ; da Matta Guedes, P. M. ^[3] ; da Silva Filho, A. A. ^[1] ; Cunha, W. R. ^[1] ; Bastos, J. K. ^[4] ; Nanayakkara, N. P. D. ^[5] ; e Silva, M. L. A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Franca, Grp Pesquisas Prod Nat, Nucleo Ciencias Exatas & Tecnol, BR-14404600 Franca, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Dept Bioquim & Imunol, Fac Med Ribeirao Preto, BR-14049900 Sao Paulo - Brazil

^[3] Univ Fed Rio Grande do Norte, Dept Microbiol & Parasitol, Ctr Biociencias, BR-59078900 Natal, RN - Brazil

^[4] Univ Sao Paulo, Dept Ciencias Farmaceut, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[5] Univ Mississippi, Natl Ctr Nat Prod Res, Sch Pharm, Thad Cochran Res Ctr, University, MS 38677 - USA

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Phytochemistry; v. 72, n. 11-12, p. 1424-1430, AUG 2011.
• Citações Web of Science: 26

Resumo

(+/-)-Licarin A (1) was obtained by oxidative coupling, and its enantiomers, (-)-licarin A (2) and (+)-licarin A (3), were resolved by chiral HPLC. Schistosomicidal and trypanocidal activities of these compounds were evaluated in vitro against Schistosoma mansoni adult worms and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. The racemic mixture (1) displayed significant schistosomicidal activity with an LC(50) value of 53.57 mu M and moderate trypanocidal activity with an IC(50) value of 127.17 mu M. On the other hand, the (-)-enantiomer (2), displaying a LC(50) value of 91.71 mu M, was more active against S. mansoni than the (+)-enantiomer (3), which did not show activity. For the trypanocidal assay, enantiomer 2 showed more significant activity (IC(50) of 23.46 mu M) than enantiomer 3, which showed an IC(50) value of 87.73 mu M. Therefore, these results suggest that (+/-)-licarin A (1) and (-)-licarin A (2) are promising compounds that could be used for the development of schistosomicidal and trypanocidal agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 09/05049-2 - Desenvolvimento de sistemas nanoparticulados e biodegradáveis contendo lignanas e avaliação in vitro e in vivo de suas atividades esquistossomicida e tripanocida
• Beneficiário: Márcio Luís Andrade e Silva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 06/06267-5 - Sintese e atividade biologica de algumas lignanas e neoliginanas.
• Beneficiário: Ana Carolina Pereira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 98/14956-7 - Investigação das atividades analgésica, anti-inflamatória e tripanocida de alguns derivados de cubebina obtidos por síntese parcial
• Beneficiário: Márcio Luís Andrade e Silva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 09/15207-4 - Avaliação do efeito de lignanas e neolignanas em Schistosoma mansoni: uma abordagem proteômica
• Beneficiário: Lizandra Guidi Magalhães
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado