A General Protocol for the Aqueous Morita-Baylis-Hillman Reaction between Cyclic Enones and 1,2-Dicarbonyl Compounds

Autor(es)

Rodrigues Jr, Manoel T. ; Serafim, Jose Claudio ; Santos, Hugo ; Arantes, Joao ; Senna, Ana Julia ; Acconcia, Lais V. ; Moyano, Albert ; Coelho, Fernando

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 27, n. 48, p. 9-pg., 2024-12-11.

Resumo

In this report, we present an extensive methodological study of the aqueous Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction of a range of cycloenones with di- and tricarbonyl compounds, such as glyoxal derivatives, aliphatic and aromatic alpha-keto esters, 1,2-diketones, diethyl ketomalonate, ninhydrin, acenaphthenequinone, and phenanthrene-9,10-dione, through mediation of a bicyclic imidazolyl alcohol (BIA) as catalyst in aqueous medium. The desired MBH adducts were obtained in up to 98 % yield. The synthetic applicability of the MBH adducts was demonstrated by the preparation of an acenaphtho[1,2-b]indole derivative. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/02364-0 - Investigações mecanísticas da reação de Biginelli, utilizando-se abordagens experimentais e teóricas
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Pesquisa
• Processo FAPESP: 15/09205-0 - Novas fronteiras da reação de Morita-Baylis-Hillman: 1) Novas aplicações de um catalisador bifuncional derivado do imidazol. 2) Estudos visando à síntese assimétrica de um adoçante natural com alto potencial dulcífero
• Beneficiário: Hugo dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 23/18007-3 - Estratégias para a Síntese de Heterociclos Estruralmente Complexos e Avaliação das Potenciais Atividades Biológicas
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular