Busca avançada
Ano de início
Entree


Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans by Intramolecular Heck-Matsuda/Carbonylation/Stille Coupling

Texto completo
Autor(es):
Leao, Luiz Paulo Melchior de Oliveira ; Koster, Otto Daolio ; Duarte, Leonardo Jose ; Braga, Ataualpa Albert Carmo ; Correia, Carlos Roque Duarte
Número total de Autores: 5
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 90, n. 26, p. 11-pg., 2025-06-25.
Resumo

The enantioselective one-pot synthesis of 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofuran was developed via a strategy involving a palladium-catalyzed Heck-Matsuda reaction, followed by subsequent carbonylation and/or an organotin transmetalation step employing chiral N,N ligands. The one-pot reaction requires mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. This method provides straightforward access to a diverse array of enantioenriched dihydrobenzofurans bearing a ketone or an alkyl side chain adjacent to the generated quaternary stereogenic center in yields up to 91% and er up to 99:1. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 22/09269-1 - Transformações químicas induzidas por infravermelho: Mecanismos de reação, fatores eletrônicos, energéticos e topológicos.
Beneficiário:Leonardo José Duarte
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 22/11152-5 - EMU científico: aquisição de um equipamento de 400 MHz e um console para o 600 MHz: modernização e ampliação do centro de RMN multiusuário com foco nos estudos de pequenas moléculas
Beneficiário:Claudio Francisco Tormena
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Infraestrutura - Científico
Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
Beneficiário:Ataualpa Albert Carmo Braga
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 23/00383-9 - Reações de Heck-Matsuda enantiosseletivas autossustentadas via sais de diazônio gerados in situ a partir de anilinas ou nitroarenos em estratégias in-tandem ou one-pot cascade
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 21/14403-6 - Aplicações da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva na síntese de indolinas enantiomericamente enriquecidas: desenvolvimento metodológico e aplicações
Beneficiário:Otto Daolio Koster
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto