Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones

Autor(es)

Moro, Angelica Venturini ^[1] ; Pereira Cardoso, Flavio Sega ^[1] ; Duarte Correia, Carlos Roque ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Inst Quim, UNICAMP, BR-13084971 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 11, n. 16, p. 3642-3645, AUG 20 2009.
• Citações Web of Science: 50

Resumo

A highly efficient palladium-catalyzed Heck reaction of allylic esters with arenediazonium salts is described. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent to total regio- and stereochemical control and with retention of the traditional leaving group. Furthermore, the generality of the present methodology is illustrated by the short total synthesis of the natural kavalactones, yangonine, (+/-)-methysticin, and (+/-)-dihydromethysticin. (AU)

• Processo FAPESP: 07/03033-6 - Síntese de kavalactonas naturais e não-naturais via reação de Heck com sais de diazônio
• Beneficiário: Flávio Sêga Pereira Cardoso
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 05/05150-4 - Estudo da reação de arilação de Heck de olefinas não-ativadas com sais de diazônio e sua aplicação na síntese total estereocontrolada de amino ácidos neuroexcitatórios da família dos acromelatos
• Beneficiário: Angélica Venturini Moro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado