A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-L-leucinal

Autor(es)

Bernardim, Barbara ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron; v. 70, n. 20, p. 3291-3296, MAY 20 2014.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

An expedited synthesis of the bioprotective agent JP4-039 is described from N-Boc-L-leucinal in 50% overall yield. The synthesis involves the use of an alpha,beta-unsaturated diazoketone as the key intermediate, followed by a photochemical Wolff rearrangement in the presence of 4-amino-TEMPO (4-AT). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 12/22274-2 - Estudo do Rearranjo de Wolff fotoquímico a partir de diazocetonas a,b-insaturadas. Aplicação na síntese divergente de heterociclos de nitrogênio e oxigênio
• Beneficiário: Barbara Bernardim de Souza
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/04685-5 - Novas metodologias sintéticas para a construção de sistemas pirrolidínicos, piperidínicos e indolizidínicos
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 09/54040-8 - EMU: aquisição de um espectrômetro de massas de alta resolução Orbitrap para descoberta e elucidação estrutural compostos biologicamente ativos: aplicações em proteômica e biomarcadores, síntese, isolamento e caracterização de produtos naturais, estudos de sistemas redox em alimentos e síntese enzimática
• Beneficiário: Emanuel Carrilho
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários