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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

An asymmetric substrate-controlled Morita-Baylis-Hillman reaction as approach for the synthesis of pyrrolizidinones and pyrrolizidines

Texto completo
Autor(es):
Luna-Freire, Kristerson R. [1] ; Scaramal, Joao Paulo S. [1] ; Resende, Jackson A. L. C. [2] ; Tormena, Claudio F. [3] ; Oliveira, Fabio L. [4] ; Aparicio, Ricardo [4] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Lab Synth Nat Prod & Drugs, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Inst Quim UFF, Xray Diffract Lab, Niteroi, RJ - Brazil
[3] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Lab Phys Organ Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[4] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Lab Struct Biol & Crystallog, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron; v. 70, n. 20, p. 3319-3326, MAY 20 2014.
Citações Web of Science: 5
Resumo

We describe herein an approach to the total synthesis of functionalized pyrrolizidinones and pyrrolizidines. The synthetic sequence is based on a highly stereoselective substrate-controlled Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction between a chiral amino-aldehyde and methyl acrylate. The selectivity attained in this reaction was controlled by the presence of a hydroxyl group adequately placed in the structure of the amino-aldehyde used as the nucleophilic component of the MBH reaction. The MBH adducts were used as substrate for an efficient total synthesis of pyrrolizidinones and pyrrolizidines in good overall yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 11/20033-5 - Síntese de heterociclos utilizando adutos de Morita-Baylis-Hillman
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular