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Síntese da tarchonantuslactona, análogos e avaliação de atividade anticâncer e antidiabética

Processo: 12/09254-2
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2012
Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2013
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Luiz Fernando Toneto Novaes
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):12/23810-5 - Estudos sobre reação assimétrica de hetero Diels-Alder, BE.EP.IC
Assunto(s):Diabetes mellitus   Neoplasias   Antineoplásicos   Relação estrutura-atividade   Bioensaio   Lactonas   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:câncer | diabetes | Ptp1B | síntese enatiosseletiva | Tarchonantuslactona | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto visa a síntese da tarchonantuslactona, produto natural isolado das folhas da árvore Tarchonanthus trilobus, cuja atividade biológica não foi ainda explorada. A natureza hídrida da tarchonantuslactona que incorpora a sub-estrutura do ácido cafeico, produto natural isolado de frutas de Xanthium strumarium e que apresenta atividade inibitória de proteína tirosina fosfatase 1B (PTP1B),e sua similaridade estrutural com outros produtos naturais e sintéticos que contém o farmacóforo lactona a,b-insaturadas e que apresentam atividade atividade anticâncer, levou-nos a considerar a possibilidade da tarchonantuslactona ter ação sobre a fosfatase PTP1B, câncer e diabetes. Inicialmente são propostos 3 análogos que serão testados juntamente com a lactona natural e o ácido caféico. Caso os resultados biológicos iniciais justifiquem, serão planejados e preparados novos análogos para dar sequência aos ensaios biológicos e estudos de relação estrutura-atividade. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; AVILA, CAROLINA MARTINS; PELIZZARO-ROCHA, KARIN JULIANE; VENDRAMINI-COSTA, DEBORA BARBOSA; DIAS, MARINA PEREIRA; BARBOSA TRIVELLA, DANIELA BARRETO; DE CARVALHO, JOAO ERNESTO; FERREIRA-HALDER, CARMEN VERISSIMA; PILLI, RONALDO ALOISE. (-)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies. CHEMMEDCHEM, v. 10, n. 10, p. 1687-1699, . (10/17544-5, 12/09254-2, 13/08896-3, 09/51602-5, 12/24385-6, 10/08673-6)
DE SOUZA, GABRIELA F. P.; NOVAES, LUIZ F. T.; AVILA, CAROLINA M.; NASCIMENTO, LUCAS F. R.; VELLOSO, LICIO A.; PILLI, RONALDO A.. (-)-Tarchonanthuslactone Exerts a Blood Glucose-Increasing Effect in Experimental Type 2 Diabetes Mellitus. Molecules, v. 20, n. 3, p. 5038-5049, . (09/53606-8, 12/09254-2, 10/08673-6, 11/50514-5, 13/07607-8)