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Síntese Total do ácido (R)-Puraquinônico através da Ativação C(sp3)-H Enantiosseletiva

Processo: 16/22636-2
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Pesquisa
Data de Início da vigência: 29 de maio de 2017
Data de Término da vigência: 28 de maio de 2018
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Marcus Vinicius Craveiro
Beneficiário:Marcus Vinicius Craveiro
Pesquisador Anfitrião: Olivier Baudoin
Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Instituição Anfitriã: University of Basel, Suíça  
Assunto(s):Leucemia   Síntese total   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:ácido (R)-puraquinônico | Ativação C-H enantiosseletiva | Leucemia | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto propõe a síntese total assimétrica do ácido puraquinônico, produto natural pertencente à classe dos sesquiterpenos iludalanos. A etapa chave consiste em uma ciclização intramolecular através da ativação C(sp3)-H enantiosseletiva por catálise organometálica. Nesta ciclização, há a formação de um esqueleto indânico com um centro quarternário quiral e a estereoquímica será definida pela utilização de ligantes quirais.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MELOT, ROMAIN; CRAVEIRO, MARCUS V.; BAUDOIN, OLIVIER. Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp(3))-H Activation Strategy. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 20, p. 12933-12945, . (16/22636-2)
MELOT, ROMAIN; CRAVEIRO, MARCUS V.; BURGI, THOMAS; BAUDOIN, OLIVIER. Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd-0-Catalyzed Asymmetric C(sp(3))-H Activation. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 3, p. 812-815, . (16/22636-2)
LONGO, JR., LUIZ S.; CRAVEIRO, MARCUS V.. Deep Eutectic Solvents as Unconventional Media for Multicomponent Reactions. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 10, p. 1999-2025, . (16/22636-2, 07/07338-6, 15/11155-0)