Efeito dos substituintes em beta na adicao de enolatos de boro de metilcetonas a aldeidos.

• Processo: 06/01715-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2006
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2008
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Anderson Aparecido de Marchi
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Condensação aldólica Reação aldólica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Beta Hidroxi Cetonas | Condensacao Aldolica | Enloatos Metalicos | Produtos De Aldol | Reacao Aldolica | Total Synthesis | Síntese Orgânica

Resumo

Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas nas posições alfa e beta, com aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros a-metil e b-alcoxi, pretendemos preparar varias metilcetonas, com diferentes grupos R, todos retiradores de elétrons e grupos protetores com diferentes propriedades eletrônicas: um protetor p-nitro benzoil (fortemente retirador de elétrons, ou algum equivalente no caso de incompatibilidade deste), um protetor p-metóxi benzil e um protetor de silício (TBS). É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos (grupo R e grupo protetor no oxigênio na posição beta com relação a carbonila) e da posição relativa do grupo metil na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 (proveniente do centro a-metil) ou 1,5 (proveniente do centro b-alcoxi) (syn ou anti)8.Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

MARCHI, Anderson Aparecido de. Reação aldolica entre enolatos de boro 'beta'-trialometil metil-cetonas e aldeidos. 2008. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.