Ésteres piridínicos de sacarose: síntese, caracterização e atividade antimicrobiana: avaliação de parâmetros de síntese por cavitação acústica

• Processo: 17/09520-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Mauricio Boscolo
• Beneficiário: Jorge Andrés Mora Vargas
• Instituição Sede: Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas (IBILCE). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de São José do Rio Preto. São José do Rio Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Produtos naturais Sacarose Transesterificação Catálise heterogênea
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: ácidos piridínicos | Atividade anti-microbiana | catálise heterogênea | Cavitação acústica | ésteres de sacarose | Transesterificação | Produtos naturais

Resumo

O interesse em derivados de sacarose é grande devido suas diferentes aplicações em diversos setores industriais (farmacêutico, cosmético, bioengenharia, química, agricultura e alimentos). Uma das características da sacarose é seu comportamento como poliol, o que permite através de reações orgânicas sintetizar muitos compostos de valor agregado, além de ser um reagente de baixo custo e amigável ao meio ambiente. Os ésteres de sacarose são uma das possibilidades de derivados de açúcar com características de surfactantes não-iônicos, emulsificantes, controladores microbiológicos, entre outros, e de acordo com a natureza do ácido graxo introduzido na molécula de sacarose, pode ter diferentes aplicações. De outro lado, os ácidos piridínicos foram muito estudados como agentes antimicrobianos, anticancerígenos, suplementos dietéticos, e assim são compostos químicos de interesse fármaco-biológico ainda muito pouco explorados. Este estudo tem como objetivo sintetizar ésteres piridínicos de sacarose por meio de reações de transesterificação por catálise homogênea (metóxido de sódio) com ésteres metílicos de quatro ácidos piridínicos (picolínico, nicotínico, isonicotínico e orótico) sob irradiação de ultrassom (20 kHz). Devido à poli-reatividade da sacarose, o controle de quais e quantas hidroxilas sofrerão substituição é muito difícil. Para compreensão dos fatores que regem a formação dos régio-isômeros preferenciais derivados de cada ácido piridínico sob diferentes condições de síntese, um planejamento fatorial xn será executado com os três seguintes fatores: (i) temperatura (30 e 70 oC), (ii) razão molar entre o éster de partida e a sacarose (1:1; 1:2 e 1:3); (iii) tempo de reação (10, 20 e 30 min). Nas condições com os melhores rendimentos de síntese será também testada a influência de íons metálicos polivalentes (Cu2+, Mn2+, Fe3+, Nb5+) sobre a formação de régio-isômeros. Comparativamente também será estudado nesses processos, o potencial da catálise heterogênea empregando o sólido Mg6Al2Ox como catalisador. Os produtos serão separados por cromatografia preparativa e a caracterização será feita por índice de refração, LC-ES-MS, ATR-FTIR, CHN e RMN, para observar os diferentes graus de esterificação bem como os régio-isômeros, os quais deverão ser testados para atividade antimicrobiana por difusão em disco em culturas de dois micro-organismos Gram + e dois Gram -. (AU)

Publicações científicas

(9)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MORA VARGAS, JORGE ANDRES; ORTEGA, JULIETH ORDUNA; CORREIA DOS SANTOS, MAITE BERNARDO; METZKER, GUSTAVO; GOMES, ELENI; BOSCOLO, MAURICIO. A new synthetic methodology for pyridinic sucrose esters and their antibacterial effects against Gram-positive and Gram-negative strains. Carbohydrate Research, v. 489, MAR 2020. (17/09520-8, 17/13230-5, 01/07093-7)

ORTEGA, JULIETH ORDUNA; MORA VARGAS, JORGE ANDRES; PERRONE, OLAVO MICALI; METZKER, GUSTAVO; GOMES, ELENI; DA SILVA, ROBERTO; BOSCOLO, MAURICIO. Soaking and ozonolysis pretreatment of sugarcane straw for the production of fermentable sugars. INDUSTRIAL CROPS AND PRODUCTS, v. 145, MAR 2020. (10/12624-0, 17/13230-5, 17/09520-8, 15/11588-4)

MORA VARGAS, JORGE; TOFANELI MORELATO, LUIZ HENRIQUE; ORDUNA ORTEGA, JULIETH; BOSCOLO, MAURICIO; METZKER, GUSTAVO. Upgrading 1-butanol to unsaturated, carbonyl and aromatic compounds: a new synthesis approach to produce important organic building blocks. GREEN CHEMISTRY, v. 22, n. 8, p. 2365-2369, APR 21 2020. (17/09520-8, 17/13230-5)

ORDUNA ORTEGA, JULIETH; MORA VARGAS, JORGE ANDRES; METZKER, GUSTAVO; GOMES, ELENI; DA SILVA, ROBERTO; BOSCOLO, MAURICIO. Enhancing the production of the fermentable sugars from sugarcane straw: A new approach to applying alkaline and ozonolysis pretreatments. RENEWABLE ENERGY, v. 164, p. 502-508, FEB 2021. (14/02080-4, 17/13230-5, 15/11588-4, 17/09520-8, 10/12624-0)

METZKER, GUSTAVO; VARGAS, JORGE ANDRES MORA; DE LIMA, LIVIA PADILHA; PERRONE, OLAVO MICALI; SIQUEIRA, MARCOS RECHI; VARANDA, LAUDEMIR CARLOS; BOSCOLO, MAURICIO. First row transition metals on the ethanol Guerbet reaction: Products distribution and structural behavior of mixed metal oxides as catalysts. APPLIED CATALYSIS A-GENERAL, v. 623, AUG 5 2021. (92/03515-3, 20/02471-4, 19/11058-6, 17/09520-8)

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SANTANA, ANA PR; MORA-VARGAS, JORGE A.; GUIMARAES, TACIANA G. S.; AMARAL, CLARICE D. B.; OLIVEIRA, ANDREA; GONZALEZ, MARIO H.. Sustainable synthesis of natural deep eutectic solvents (NADES) by different methods. JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS, v. 293, NOV 1 2019. (17/09520-8, 17/13230-5, 13/23886-4, 15/08873-9, 17/18531-3)

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Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

VARGAS, Jorge Andrés Mora. Ésteres piridínicos de sacarose: síntese, caracterização e atividade antimicrobiana. Avaliação de parâmetros de síntese por cavitação acústica.. 2019. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Biociências Letras e Ciências Exatas. São José do Rio Preto São José do Rio Preto.