Enantiodiscriminação por RMN/MAD usando fase cromatográfica quiral

• Processo: 22/14697-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2023
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2025
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Maria de Fátima Costa Santos
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural, AP.TEM
• Bolsa(s) vinculada(s): 24/06041-5 - Difusão por RMN para o estudo de enantiodiscriminação usando géis quirais, BE.EP.PD
• Assunto(s): Ressonância magnética nuclear Espectroscopia
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Rmn | espectroscopia

Resumo

A crescente demanda por compostos enantiomericamente puros em vários campos da química, biologia, ciência dos materiais e, principalmente na indústria farmacêutica tem evidenciado a falta de uma técnica simples, fácil de usar, econômica e confiável para analisar tais compostos. A cromatografia gasosa (GC) e a cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) são os métodos mais utilizados pela indústria farmacêutica para análise da enantiopureza e enantiodiscriminação. No entanto, esses métodos têm desvantagens significativas, por exemplo, eles exigem uma amostra padrão específica e normalmente um método otimizado para cada tipo de molécula quiral. A RMN demonstrou ser uma ferramenta confiável para determinar a configuração e a composição enantiomérica. O método de RMN escolhido é o MAD (Matriz assistida por DOSY- Espectroscopia Ordenada por Difusão), no qual a enantiodiscriminação é realizada pela simples adição de uma espécie e um agente complexante para modular as propriedades de difusão. No entanto, essa abordagem ainda está em desenvolvimento e esforços significativos precisam ser feitos para aprimorar o método para que sua utilização se tornar rotineira. Embora o uso de suporte cromatográfico tenha sido relatado em experimentos MAD, a investigação de suporte quiral foi completamente negligenciada. O foco da proposta de pós-doutorado é explorar fases estacionárias quirais cromatográficas no RMN MAD para analisar enantiômeros e avaliar a força de interação dos enantiômeros com o material cromatográfico.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MARCHEAFAVE, GUSTAVO GALO; PAULI, ELIS DAIANE; TORMENA, CLAUDIA DOMICIANO; DUARTE, LEONARDO JOSE; WENDLING, IVAR; RAKOCEVIC, MIROSLAVA; QUINTELA, AMANDA LEMOS; SANTOS, MARIA DE FATIMA COSTA; TORMENA, CLAUDIO FRANCISCO; SCARMINIO, IEDA SPACINO; et al. ¹H NMR Mixture Design-Fingerprints and ASCA Analysis in Ilex paraguariensis: Model Stability in Search of a Global Metabolome. Analytical Chemistry, v. 95, n. 46, p. 11-pg., 2023-11-10. (18/25207-0, 20/10246-0, 22/14697-2, 20/11463-5, 20/16038-0)