Modificação estrutural e estudos detalhados por RMN de produtos naturais de interesse biológico

Resumo

No presente projeto estão sendo propostos estudos de modificações estruturais em produtos naturais (PN) que apresentam interesse por suas atividades biológicas previamente relatadas. Estas modificações serão realizadas a partir de duas classes diferentes de PN: os diterpenos (tipo caurano e tipo pimarano) e as lactonas sesquiterpênicas (LS), principalmente do tipo furanoheliangolídeo. As modificações em diterpenos têm como um dos objetivos principais, produzir novos derivados desta classe para que possam ser avaliados frente a atividades perante as quais outras substâncias da classe já apresentaram potencial promissor. As atividades em questão são antimicrobiana e antiespasmódica. Já para a classe das LS, um dos objetivos principais é o estudo da reação destas substâncias com o reagente de Stryker. Esta reação já foi realizada com uma substância desta classe, resultando em duas outras estruturas de LS, sendo uma delas inédita. Com isso, está sendo proposto o estudo desta nova reação com outras estruturas de LS, o que tem uma considerável probabilidade de fornecer novas estruturas desta classe. Os derivados obtidos a partir das lactonas serão submetidos a avaliação de suas atividades anti-câncer e antiinflamatória, frente as quais várias outras LS já apresentaram resultados interessantes. Todos os derivados obtidos de ambas as classes também serão utilizados no outro principal objetivo do projeto: o estudo detalhado por RMN. Neste estudo temos, também, desafios diferentes para cada uma das classes. No caso das lactonas sesquiterpênicas o foco principal reside na elucidação completa com eliminação de dúvidas e erros na literatura em relação a uma classe que teve vários de seus componentes isolados em uma época de poucos recursos de RMN em comparação com a atualidade. Já no caso dos diterpenos, o ponto principal é a tentativa de esclarecimento da região dos CH2 no espectro de RMN de 1H com utilização de técnicas atuais. Em ambos os casos haverá significativa contribuição para os bancos de dados. Para tanto, serão realizados experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H}, gCOSY, gHSQC, gHMBC, J-resolved, DPFGSE-NOE e outros. Serão também empregados programas de processamento e simulação de espectros. (AU)