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Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes

Processo: 16/04289-3
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Data de Início da vigência: 01 de junho de 2016
Data de Término da vigência: 30 de abril de 2020
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Helio Alexandre Stefani
Beneficiário:Isadora Maria de Oliveira
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Compostos organometálicos   Calcogênios   Quinolinas   Aminas
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:aminas propargílicas | Calcogênio | Quinolinas | Reação de Povarov | Reações multicomponentes | Química de Organometálicos

Resumo

O presente projeto visa o desenvolvimento de reações multicomponentes para a síntese de derivados de 4-calcogenoquinolinas (Reação de Povarov ou aza-Diels-Alder) e ²,³-calcogenoalquinil-aminoésteres (Acoplamento A3), para tanto serão empregados os mesmos reagentes precursores. Pretende-se avaliar o potencial biológico das moléculas sintetizadas. (AU)

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Publicações científicas (14)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; STEFANI, HELIO A.. alpha,beta-Unsaturated 2-Ketoglycosides via Pd-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 32, . (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 14/50316-7, 17/24821-4)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; REIS, JOEL S.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of d-glyco-alkynone derivatives via carbonylative Sonogashira reaction. RSC ADVANCES, v. 9, n. 17, p. 9468-9474, . (17/26673-2, 16/04289-3, 17/24821-4, 16/02392-1, 16/24396-9)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Ytterbium-catalyzed formal [4+2] cycloaddition: Synthesis of chalcogen-quinolines 3-unsubstituted. Tetrahedron Letters, v. 59, n. 44, p. 3907-3911, . (16/04289-3, 17/26673-2, 16/24396-9)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; SARTORELLI, ARTHUR; CORRERA, THIAGO C.; RODRIGUES-OLIVEIRA, ANDRE F.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MANARIN, FLAVIA; STEFANI, HELIO A.. Stereo- and Regioselective Cu-Catalyzed Hydroboration of Alkynyl Chalcogenoethers. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 13, . (16/04289-3, 14/50316-7, 17/24821-4, 16/24396-9, 09/51850-9, 17/26673-2)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Palladium-Catalyzed Thio- and Selenocarbonylation of 2-Iodoglycals. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 2, . (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 17/24821-4)
VASCONCELOS, STANLEY N. S.; DE OLIVEIRA, ISADORA MARIA; SHAMIM, ANWAR; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Stereoselective Oxa-Michael Addition of Tyrosine to Propargyl Aldehyde/Esters: Formation of Benzofurans and Flavones. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 18, . (13/17960-7, 16/04289-3)
DARBEM, MARIANA P.; KANNO, KARINA S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of amidoglucals and glucal esters via carbonylative coupling reactions of 2-iodoglucal using Mo(CO)(6) as a CO source. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 2, p. 696-699, . (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; VASCONCELOS, STANLEY S. N.; BARBEIRO, CRISTIANE S.; CORRERA, THIAGO C.; SHAMIM, ANWAR; PIMENTA, DANIEL C.; CARACELLI, IGNEZ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Ytterbium(III)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 41, n. 18, p. 9884-9888, . (13/17960-7, 12/00424-2, 14/15962-5, 16/04289-3)
VASCONCELOS, STANLEY N. S.; REIS, JOEL S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; BALFOUR, MICHAEL N.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of symmetrical biaryl compounds by homocoupling reaction. Tetrahedron, v. 75, n. 13, p. 1865-1959, . (13/17960-7, 16/04289-3, 17/24821-4, 14/19221-0, 16/02392-1)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Copper(I)/succinic acid cooperatively catalyzed one-pot synthesis of organoselenium-propargylamines via A(3)-coupling. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 42, n. 12, p. 10118-10123, . (16/04289-3)
DE JESUS, DANIEL FELIPE FREITAS; DE FREITAS, ALINE LUIZA DUARTE; DE OLIVEIRA, ISADORA MARIA; DE ALMEIDA, LARISSA COSTA; BASTOS, RAFAEL WESLEY; SPADARI, CRISTINA DE CASTRO; MELO, ANALY SALES DE AZEVEDO; SANTOS, DANIEL DE ASSIS; COSTA-LOTUFO, LETICIA VERAS; REIS, FLAVIA C. G.; et al. Organoselenium Has a Potent Fungicidal Effect on Cryptococcus neoformans and Inhibits the Virulence Factors. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, v. 67, n. 3, p. 16-pg., . (16/04289-3, 17/15226-5, 21/01279-5, 18/12149-2, 20/00295-4, 15/17177-6)
COSTA, CLAUDIA A.; LOPES, RAYSSA M.; FERRAZ, LETICIA S.; ESTEVES, GABRIELA N. N.; DI IORIO, JULIANA F.; SOUZA, ALINE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; MANARIN, FLAVIA; JUDICE, WAGNER A. S.; STEFANI, HELIO A.; et al. Cytotoxicity of 4-substituted quinoline derivatives: Anticancer and antileishmanial potential. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 28, n. 11, . (16/04289-3, 18/25747-5, 16/25112-4, 17/24821-4, 14/02205-1)
BARBEIRO, CRISTIANE S.; VASCONCELOS, STANLEY N. S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CARACELLI, IGNEZ; MAGANHI, STELLA H.; STEFANI, HELIO A.. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by Palladium Complexes of Hydroxynaphthalene-2-Oxazolines. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 26, p. 8173-8177, . (13/17960-7, 16/04289-3)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, ANTONIO G.; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Iron (III)-Promoted Synthesis of Substituted 4H-Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 13, p. 3163-3172, . (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
OLIVEIRA, Isadora Maria de. Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados. 2020. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.