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Arilação de Heck-Matsuda de Éteres Alquenílicos e Derivados: Expansão, Estudos Mecanísticos e Aplicações Sintéticas da Estratégia de Redox-Relay

Processo: 16/18061-4
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de março de 2017
Data de Término da vigência: 30 de abril de 2021
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Henrique Esteves
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
Assunto(s):Catálise assimétrica   Compostos organometálicos   Paládio   Síntese orgânica   Fisico-química orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Funcionalização Distal | heck-matsuda | Redox-Relay | Sintese Orgânica/Catálise

Resumo

A funcionalização remota em estruturas orgânicas tem sido tema de recentes esforços em síntese química. Sua versatilidade permite a realização de interconversões em tandem através de grupos distais no esqueleto molecular. A estratégia de redox-relay que ocorre na reação de Heck-Matsuda geralmente segue a migração de um intermediário de hidreto de paládio através de inserções migratórias sucessivas ao longo da cadeia de carbono do alquenol, consistindo em um processo de oxidação terminal, geralmente levando um álcool para o aldeído ou cetona correspondente. Esta estratégia tem sido tomada pela comunidade científica como exclusivamente ocorrente em alquenois com hidroxila livre. Com base em resultados anômalos em nosso laboratório que nos permitiram obter produtos carbonilados a partir de alquenil silil éteres, propusemos a expansão deste protocolo para diferentes alquenil éteres e derivados. Este avanço interessante levantou algumas proposições mecanísticas da etapa de redox-relay que se propõe a serem entendidas usando experimentos controle, dados cinéticos, marcação isotópica e cálculos DFT.

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Publicações científicas
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
ESTEVES, HENRIQUE; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; CORREIA, CARLOS R. D.; BRAGA, ATAUALPA A. C.. Mechanisms for the Oxidative Addition of Palladium(0) Complexes to Arenediazonium Salts (vol 42, pg 3178, 2023). Organometallics, v. 43, n. 5, p. 1-pg., . (14/25770-6, 17/18207-1, 13/07600-3, 15/01491-3, 16/18061-4)
ESTEVES, HENRIQUE; DA SILVA, VITOR H. MENEZES; CORREIA, CARLOS R. D.; BRAGA, ATAUALPA A. C.. Mechanisms for the Oxidative Addition of Palladium(0) Complexes to Arenediazonium Salts. Organometallics, v. 42, n. 22, p. 14-pg., . (14/25770-6, 17/18207-1, 13/07600-3, 15/01491-3, 16/18061-4)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
ESTEVES, Henrique. Estudo dos mecanismos da adição oxidativa de paládio(0) em cátions arildiazônio e da oxirredução transmitida nas reações de Heck-Matsuda em éteres insaturados. 2021. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.