Ligação de hidrogênio intramolecular na preferência conformacional de amino-álcoois fluorados.

Resumo

É proposto um estudo para determinar a influência e a força das possíveis ligações de hidrogênio intramolecular (LHIntra) (N-H---O, O-H---N, O-H---F e N-H---F) na estabilidade conformacional de amino-álcoois fluorados, através da espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese dos compostos propostos e após a sua purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C e 19F para caracterização dos compostos e experimentos de NOE homo- e hetero-nucleares para determinar a proximidade entre os átomos no espaço. Os cálculos teóricos serão efetuados com a teoria do funcional de densidade (DFT) empregando diferentes funcionais e teoria ab initio com o método MP2, empregando as funções de base do tipo aug-cc-pVXZ (X = D, T) disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase isolada e com inclusão do efeito do solvente. Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise dos orbitais naturais de ligação (NBO), QTAIM e NCI para verificar a força das possíveis ligações de hidrogênio intramoculares bem como outras interações estereoeletrônicas responsáveis pela estabilidade conformacional.