Directed Metalation of 1-Ester-Substituted Indolizines: Base/Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization

Autor(es)

Amaral, Monica F. Z. J. ^[1] ; Baumgartner, Amanda A. ^[1] ; Vessecchi, Ricardo ^[2] ; Clososki, Giuliano C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Dept Quim, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 17, n. 2, p. 238-241, JAN 16 2015.
• Citações Web of Science: 22

Resumo

A variety of C-2 and C-5 difunctionalized indolizines have been prepared through the reaction of 1-ester-substituted indolizines with organometallic bases followed by a reaction with different electrophiles. Metalation takes place under mild conditions allowing the isolation of a number of difunctionalized indolizines in good yields. The regioselectivity of the reaction appears to be governed by the nature of the base and electrophile. (AU)

• Processo FAPESP: 13/04766-8 - Aplicação de novos reagentes organometálicos na funcionalização de substâncias de interesse sintético
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 11/20742-6 - Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de indolizinas de interesse sintético
• Beneficiário: Mônica Franco Zannini Junqueira Toledo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado