Lewis-acid catalyzed N-acyliminium ion cyclodimerization: synthesis of symmetrical 1,4-dioxanes

Autor(es)

Ali, Bakhat ^[1] ; Zukerman-Schpector, Julio ^[2] ; Ferreira, Fernando P. ^[3] ; Shamim, Anwar ^[4] ; Pimenta, Daniel C. ^[5] ; Stefani, Helici A. ^{[1, 4]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13560 Sao Carlos, SP - Brazil

^[3] Univ Fed Sao Paulo, Dept Biofis, Sao Paulo, SP - Brazil

^[4] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Sao Paulo, SP - Brazil

^[5] Inst Butantan, Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 56, n. 9, p. 1153-1158, FEB 25 2015.
• Citações Web of Science: 4

Resumo

The cyclodimerization reaction of N-substituted-5-hydroxy-pyrrolydinones promoted by BF3 center dot Et2O and HCl to obtain symmetrical 1,4-dioxane derivatives was achieved in moderate to good yields, mild conditions, and short reaction times. These transformations render a promising alternative route that provides access to diverse 1,4-dioxane derivatives with a wide structural diversity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

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• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
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• Processo FAPESP: 12/17954-4 - Reações de Ciclização de Acetil- e Etoxil-pirrolidin-2-onas com Sais de Organotrifluoroboratos de Potássio
• Beneficiário: Bakhat Ali
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 11/11499-0 - Aplicação de bioisosterismo no planejamento de agentes antichagásicos: integração entre estratégias computacionais e experimentais
• Beneficiário: Gustavo Henrique Goulart Trossini
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular