Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lyngbyabellin M

Autor(es)

Pirovani, Rodrigo V. ^[1] ; Brito, Gilmar A. ^[1] ; Barcelos, Rosimeire C. ^[1] ; Pilli, Ronaldo A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: MARINE DRUGS; v. 13, n. 6, p. 3309-3324, JUN 2015.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

Lyngbyabellin M is a non-ribosomal peptide synthetase/polyketide synthase derived metabolite isolated from the cyanobacterium M. bouillonii displaying thiazole rings and a distinct chlorinated octanoic acid chain. Its absolute configuration was proposed based on the comparison of its spectroscopic data with those of other representatives of this family of marine natural products, as well as degradation and derivatization studies. Here the first total synthesis of (+)-lyngbyabellin M is described based on the coupling of three key intermediates: two chiral thiazole moieties and an anti hydroxycarboxylic acid prepared stereoselectively via a boron enolate mediated aldol reaction directed by Masamune's chiral auxiliary. (AU)

• Processo FAPESP: 10/00336-0 - Nucleases Artificiais Derivadas de Alcalóides Beta-carbolínicos. Síntese, reconhecimento de fosfodiésteres e atividade catalítica.
• Beneficiário: Rodrigo Vezula Pirovani
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
• Beneficiário: Ronaldo Aloise Pilli
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
• Beneficiário: Licio Augusto Velloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 10/00219-4 - Síntese assimétrica e determinação estrutural do alcalóide (-)-parviestemoamida
• Beneficiário: Gilmar Araujo Brito Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado