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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lyngbyabellin M

Texto completo
Autor(es):
Pirovani, Rodrigo V. [1] ; Brito, Gilmar A. [1] ; Barcelos, Rosimeire C. [1] ; Pilli, Ronaldo A. [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: MARINE DRUGS; v. 13, n. 6, p. 3309-3324, JUN 2015.
Citações Web of Science: 6
Resumo

Lyngbyabellin M is a non-ribosomal peptide synthetase/polyketide synthase derived metabolite isolated from the cyanobacterium M. bouillonii displaying thiazole rings and a distinct chlorinated octanoic acid chain. Its absolute configuration was proposed based on the comparison of its spectroscopic data with those of other representatives of this family of marine natural products, as well as degradation and derivatization studies. Here the first total synthesis of (+)-lyngbyabellin M is described based on the coupling of three key intermediates: two chiral thiazole moieties and an anti hydroxycarboxylic acid prepared stereoselectively via a boron enolate mediated aldol reaction directed by Masamune's chiral auxiliary. (AU)

Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
Beneficiário:Licio Augusto Velloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 10/00219-4 - Síntese assimétrica e determinação estrutural do alcalóide (-)-parviestemoamida
Beneficiário:Gilmar Araujo Brito Junior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 10/00336-0 - Nucleases artificiais derivadas de alcalóides beta-carbolínicos. síntese, reconhecimento de fosfodiésteres e atividade catalítica
Beneficiário:Rodrigo Vezula Pirovani
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado