Busca avançada
Ano de início
Entree
(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Cascade cyclization triggered by imine formation. Formal synthesis of the alkaloid (+/-)-stemoamide and its 9a-epimer

Texto completo
Autor(es):
Brito, Gilmar A. [1] ; Sarotti, Ariel M. [2] ; Wipf, Peter [3] ; Pilli, Ronaldo A. [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Campinas Unicamp, Inst Chem, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Nacl Rosario, Fac Ciencias Bioquim & Farmaceut, Inst Quim Rosario CONICET, RA-2000 Rosario, Santa Fe - Argentina
[3] Univ Pittsburgh, Dept Chem, Pittsburgh, PA 15260 - USA
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron Letters; v. 56, n. 48, p. 6664-6668, DEC 2 2015.
Citações Web of Science: 5
Resumo

A concise formal synthesis of stemoamide (1) and its 9a-epimer 14 in 5 steps is described featuring a cascade cyclization triggered by imine formation. A good selectivity for either epimer is readily accomplished by variation of the ester (9b or 9a, respectively) and the reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

Processo FAPESP: 10/00219-4 - Síntese assimétrica e determinação estrutural do alcalóide (-)-parviestemoamida
Beneficiário:Gilmar Araujo Brito Junior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático