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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Solution-state conformations of natural products from chiroptical spectroscopy: the case of isocorilagin

Texto completo
Autor(es):
Sprenger, R. F. [1] ; Thomasi, S. S. [1] ; Ferreira, A. G. [1] ; Cass, Q. B. [1] ; Batista Junior, J. M. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, UFSCar Rod Washington Luis Km 235, BR-13565305 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 14, n. 13, p. 3369-3375, 2016.
Citações Web of Science: 17
Resumo

Isocorilagin, the alpha-anomer of the ellagitannin corilagin, has been frequently reported in the literature as a constituent of various plant species. Its identification is based mainly on the smaller value for the coupling constant of its anomeric proton when compared to that of corilagin. A careful investigation of the corilagin structure in both methanol and DMSO solutions using NMR, electronic and vibrational CD, and DFT and MD calculations confirmed that isocorilagin is the result of a solvent-induced conformational transition of corilagin, rather than its diastereoisomer. Corilagin changes from B-1,B-4 and degrees S-5 conformations of the beta-glucose core in DMSO-d(6) to an inverted C-1(4) conformation in methanol-d(4), which accounts for NMR observables attributed to the alleged alpha-anomer. This misassignment reinforces the risks of relying upon a single technique for structural elucidation and stereochemical analysis of complex natural products, especially those containing saccharide moieties. (AU)

Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 13/01710-1 - Ligantes enzimáticos: novos modelos de triagem
Beneficiário:Quezia Bezerra Cass
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 11/11021-3 - Caracterização de cinco espécies de quebra-pedra por cromatografia líquida hifenada a espectrometria de massa de múltiplos estágios (LC-MSn)e acoplada a espectroscopia de Reessonância magnética nuclear (LC-SPE-NMR)
Beneficiário:Ricardo da Fontoura Sprenger
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado