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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal

Texto completo
Autor(es):
Kawamura, Meire Y. ; Talero, Alexander G. ; Santiago, Joao V. ; Garambel-Vilca, Edson ; Rosset, Isac G. ; Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016.
Citações Web of Science: 5
Resumo

Highly stereoselective six-step syntheses of (-)-1-deoxyaltronojirimycin (altro-DNJ) and (+)-1-deoxymannojirimycin (manno-DNJ) from N-Cbz-O-TBDPS-L-serinal are described. Key transformations involve a two-step preparation of a functionalized dihydropyridin-3-one as a common intermediate followed by Luche reduction and dihydroxylation (for altro-DNJ). The same sequence employing an epoxidation/epoxide opening in place of dihydroxylation furnishes manno-DNJ. (AU)

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