Busca avançada
Ano de início
Entree
(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal

Texto completo
Autor(es):
Kawamura, Meire Y. ; Talero, Alexander G. ; Santiago, Joao V. ; Garambel-Vilca, Edson ; Rosset, Isac G. ; Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016.
Citações Web of Science: 5
Resumo

Highly stereoselective six-step syntheses of (-)-1-deoxyaltronojirimycin (altro-DNJ) and (+)-1-deoxymannojirimycin (manno-DNJ) from N-Cbz-O-TBDPS-L-serinal are described. Key transformations involve a two-step preparation of a functionalized dihydropyridin-3-one as a common intermediate followed by Luche reduction and dihydroxylation (for altro-DNJ). The same sequence employing an epoxidation/epoxide opening in place of dihydroxylation furnishes manno-DNJ. (AU)

Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Carlos Alberto Montanari
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/26399-7 - Emprego de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos funcionalizados: aplicação na síntese dos alcaloides desidrodesmetilpumiliotoxinas
Beneficiário:Meire Yasuko Kawamura
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 13/25504-1 - Desenvolvimento de novas metodologias para a-funcionalização assimétrica de compostos carbonílicos utilizando catalisadores quirais
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular