Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal

Autor(es)

Kawamura, Meire Y. ; Talero, Alexander G. ; Santiago, Joao V. ; Garambel-Vilca, Edson ; Rosset, Isac G. ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

Highly stereoselective six-step syntheses of (-)-1-deoxyaltronojirimycin (altro-DNJ) and (+)-1-deoxymannojirimycin (manno-DNJ) from N-Cbz-O-TBDPS-L-serinal are described. Key transformations involve a two-step preparation of a functionalized dihydropyridin-3-one as a common intermediate followed by Luche reduction and dihydroxylation (for altro-DNJ). The same sequence employing an epoxidation/epoxide opening in place of dihydroxylation furnishes manno-DNJ. (AU)

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