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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Revisiting the Mechanism of Hydrolysis of Betanin

Texto completo
Autor(es):
Esteves, Larissa C. [1] ; Pinheiro, Amanda C. [1] ; Pioli, Renan M. [1] ; Penna, Tatiana C. [1] ; Baader, Wilhelm J. [1] ; Correra, Thiago C. [1] ; Bastos, Erick L. [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Photochemistry and Photobiology; v. 94, n. 5, p. 853-864, SEP-OCT 2018.
Citações Web of Science: 5
Resumo

Betanin (betanidin 5-O-beta-D-glucoside) is a water-soluble plant pigment used as a color additive in food, drugs and cosmetic products. Despite its sensitivity to light and heat, betanin maintains appreciable tinctorial strength in low acidic and neutral conditions, where the color of other plant pigments, such as anthocyanins, quickly fades. However, betanin is an iminium natural product that experiences acid- and base-catalyzed hydrolysis to form the fairly stable betalamic acid and cyclo-DOPA-5-O-beta-D-glucoside. Here, we show that the decomposition of betanin in aqueous phosphate solution pH 2-11 is subject to general base catalysis by hydrogen phosphate ion and intramolecular general acid and base catalysis, providing new insights on the mechanism of betanin hydrolysis. UV/Vis absorption spectrophotometry, H-1 NMR spectroscopy and mass spectrometry were used to investigate product formation. Furthermore, theoretical calculations support the hypothesis that the nitrogen atom of the tetrahydropyridine ring of betanin is doubly protonated, as observed for structurally simpler amino dicarboxylic acids. Our results contribute to the study of betanin and other pigments belonging to the class of betalains and to deepen the knowledge on the chemical properties of imino acids as well as on iminium-catalyzed modifications of carbonyl compounds in water. (AU)

Processo FAPESP: 14/22136-4 - Uso de solventes verdes e suas misturas na otimização de processos químicos
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Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 16/21445-9 - Betalaínas: relações estrutura-propriedade
Beneficiário:Erick Leite Bastos
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 15/18474-4 - Funcionalização de polissacarídeos com betalaínas fotorresponsivas
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Processo FAPESP: 15/08539-1 - EMU concedido no processo 2014/15962-5: espectrômetro de massas tipo íon TRAP modificado para realização de espectroscopia vibracional no infravermelho (IRMPD)
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Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
Beneficiário:Thiago Carita Correra
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