Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita-Baylis-Hillman Reactions

Autor(es)

Fernandes, Fabio S. ^[1] ; Rodrigues, Jr., Manoel T. ^[1] ; Zeoly, Lucas A. ^[1] ; Conti, Caroline ^[1] ; Angolini, Celio F. F. ^[2] ; Eberlin, Marcos Nogueira ^{[2, 3]} ; Coelho, Fernando ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Lab Sintese Prod Nat & Frmacos, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ Estadual Campinas, Lab ThoMSon Espectrometria Massas, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[3] Mackenzie Presbiterian Univ, BR-01302907 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 83, n. 24, p. 15118-15127, DEC 21 2018.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

We describe that vinyl-oxadiazoles function as a new and efficient nucleophilic partner for the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. The reaction between 5-vinyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles and aromatic and aliphatic aldehydes, catalyzed by DABCO in the absence of solvent, showed high efficiency to afford a new class of heterocyclic MBH adducts with potential biological activity on yields up to 99% and short reaction times. These synthetically attractive adducts bear a heterocyclic scaffold of large pharmaceutical and commercial interest associated with a plethora of biological effects and technological applications. We also demonstrate their synthetic usefulness by a photoinduced addition reaction to a polyfunctionalized amino alcohol. (AU)

• Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 16/23005-6 - Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção
• Beneficiário: Fábio de Souza Fernandes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado