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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita-Baylis-Hillman Reactions

Texto completo
Autor(es):
Fernandes, Fabio S. [1] ; Rodrigues, Jr., Manoel T. [1] ; Zeoly, Lucas A. [1] ; Conti, Caroline [1] ; Angolini, Celio F. F. [2] ; Eberlin, Marcos Nogueira [2, 3] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Lab Sintese Prod Nat & Frmacos, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Lab ThoMSon Espectrometria Massas, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[3] Mackenzie Presbiterian Univ, BR-01302907 Sao Paulo - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 83, n. 24, p. 15118-15127, DEC 21 2018.
Citações Web of Science: 1
Resumo

We describe that vinyl-oxadiazoles function as a new and efficient nucleophilic partner for the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. The reaction between 5-vinyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles and aromatic and aliphatic aldehydes, catalyzed by DABCO in the absence of solvent, showed high efficiency to afford a new class of heterocyclic MBH adducts with potential biological activity on yields up to 99% and short reaction times. These synthetically attractive adducts bear a heterocyclic scaffold of large pharmaceutical and commercial interest associated with a plethora of biological effects and technological applications. We also demonstrate their synthetic usefulness by a photoinduced addition reaction to a polyfunctionalized amino alcohol. (AU)

Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de pequenas moléculas Poli-funcionalizadas: uma abordagem robusta para a síntese de novos padrões estruturais com potencial atividade biológica
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 16/23005-6 - Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção
Beneficiário:Fábio de Souza Fernandes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado